Lançada em 1998, a Strada surgiu para substituir a Fiorino Pick-up que já dava sinais de cansaço. Além do design mais jovial, a sucessora era maior, com maior oferta de equipamentos e capacidade de carga superior e inovou em muitos aspectos em seu segmento.
A partir de 1999, a Strada passou a ser oferecida com cabine estendida sendo a primeira no segmento a oferecer esta configuração. Disponível com duas portas, a cabine ganhou mais 30 cm, o que proporcionava 300 litros de capacidade de carga atrás dos bancos.
No ano de 2008, o utilitário estreou bloqueio eletrônico do diferencial dianteiro, dispositivo batizado de Locker pela Fiat muito útil para trechos de baixa aderência e estava disponível apenas para a versão aventureira Adventure.
Para 2009, surgiu a cabine dupla, algo inédito entre as picapes compactas. A versão CD podia levar passageiros atrás, porém o espaço para estes era bem apertado. Por conta da cabine extra, a capacidade de carga da caçamba fica em 580 litros, ante os 1.100 litros da CS.
Outra estreia da picape da Fiat com a cabine dupla com quatro portas, oferecida a partir de 2020 na segunda geração e cinco lugares e foi uma evolução de cabine dupla com três portas, lançada em 2013, a qual tinha suas limitações de acesso.
Em 2010, a Strada lançou uma inusitada versão esportivada Sporting. Contava com spoilers, saias laterais e rodas de liga leve de 16 polegadas de desenho exclusivo e para deixá-la com um toque mais esportivo, a Fiat adotou molas e amortecedores recalibrados.